#Hemija

Lekcija: Hemijska svojstva ugljovodonika

Za početak da se podsetimo najosnovnijeg što smo naučili o ugljovodonicima:

Ugljovodonici

Hemijske reakcije karaksteristične za ugljovodonike su:

oksidacija
supstitucija
adicija

Oksidacija

Ugljovodonici dobro sagorevaju i tom prilikom oslobađaju energiju. Reakcija je u svim slučajevima ista i ako se radi o potpunom sagorevanju, proizvodi su ugljenik(IV)-oksid i voda.

oksidejsn

U sledećem ogledu eksperimentator je dokazao oba proizvoda reakcije. Gasove koji se izdvajaju prilikom sagorevanja sveća propustio je kroz cev, koju je najpre uveo u epruvetu hlađenu ledom (voda se kondenzuje), a potom u posudu sa krečnom vodom (koja će se zamutiti zbog ugljen-dioksida).

Ukoliko je sagorevanje nepotpuno (nema dovoljno kiseonika), osim ugljenik(IV)-oksida i vode, mogu nastati i ugljenik(II)-oksid i čađ.

Metan

Oksidacija metana dešava se prema jednačini:

oksidejsn_metan

Metan se koristi kao gorivo.

Osim toga, koristi se i u proizvodnji mravlje i sirćetne kiseline i drugih jedinjenja.

Metan se naziva i barski gas jer nastaje u zamočvarenim ekosistemima usled truljenja organskih materijala pod vodom. Zbog intenzivnog stočarstva oslobađa se sve više i zagađuje vazduh, o čemu govori i sledeći simpatičan crtać ekološke organizacije.

Oslobađa se i u rudnicima uglja. Nepoželjan je jer sa vazduhom gradi eksplozivnu smešu i izaziva eksplozije u rudnicima.

releasing-frozen-methane

Butan

Butan sagoreva prema reakciji:

oksidejsn_butan

I butan, poput metana, koristi se kao izvor energije. Smešom butana i propana pune se butan boce.

butanboca

Pošto su i propan i butan gasovi bez mirisa, njima se dodaju i supstance koje imaju miris, kako bismo ih osetili na vreme ako dođe do oslobađanja gasova (koji su veoma eksplozivni i time i opasni).

Još neki alkani

Alkani od 5 do 16 ugljenikovih atoma su na sobnoj temperaturi i atmosferskom pritisku tečni. Sastojci su tečnih goriva poput benzina, kerozina i dizela.

Alkani sa više od 17 ugljenikovih atoma su pri istim uslovima u čvrstom agregatnom stanju. Manje se koriste kao goriva. Sastojci su mazuta, bitumena, asfalta, parafina itd.

Parafin

Koristi se za izradu sveća, ali ima primenu i u kozmetici (sredstvo koje omekšava kožu) i u kriminalistici (za otkrivanje tragova baruta na rukama). U kozmetici i kriminalistici primena parafina naziva se parafinska rukavica.

parafinska_rukavica

Nezasićeni ugljovodonici

I alkeni i alkini sagorevaju oslobađajući veliku količinu energije. Na primeru etena i etina:

oksidacija etena

oksidacija etina

Pri sagorevanju etina u struji čistog kiseonika, osim što se oslobađa znatna količina energije, nema čađi, pa se ova reakcija koristi za zavarivanje, sečenje i obradu metala.

Card

Supstitucija

Kada se smeša metana i hlora osvetli, dolazi do hemijske reakcije. Atomi hlora zamenjuju atome vodonika. To je moguće zato što atom hlora ima istu valencu kao i atom vodonika. Najpre se zamenjuje jedan atom vodonika jednim atomom hlora.

Prikazano jednačinom:

korak 01

Odnosno:

korak 1

Dobijeno jedinjenje je hlormetan.

Potom se zamenjuje drugi atom vodonika:

korak 02

Odnosno:

korak 2

Dobijeno jedinjenje je dihlormetan. Drugi naziv je metilenhlorid.

Potom se zamenjuje treći atom vodonika:

korak 03

Odnosno:

korak 3

Dobijeno jedinjenje je trihlormetan. Drugi naziv je hloroform.

I, napokon, zamenjuje se četvrti atom vodonika:

korak 04

Odnosno:

korak 4

Dobijeno jedinjenje je tetrahlormetan. Drugi naziv je ugljen-tetrahlorid.

Hloroform vam je sigurno poznat iz krimi-filmova kao sredstvo za uspavljivanje. Međutim, postoje još neke zanimljive činjenice o hloroformu. Pronađite ih na internetu.

chloroform

Supstitucija je hemijska reakcija u kojoj se neki atom ili atomska grupa zamenjuje drugim atomom ili atomskom grupom. Pri tome, valenca atoma ili grupe koja se zamenjuje mora da odgovara valenci atoma ili grupe kojom se zamenjuje.

Reakcije supstitucije karakteristične su za zasićene ugljovodonike (alkane). Ovim reakcijama dobijaju se jedinjenja koja pored atoma ugljenika i vodonika sadrže i druge vrste atoma.

Supstitucijom se dobijaju hlorofluorougljovodonici koje znamo pod nazivom freoni. Koristili su se u rashladnim uređajima, ali danas sve manje jer se pokazalo da oštećuju ozonski omotač.

fridge

Alkeni i alkini su reaktivniji od alkana zbog prisustva dvostruke i trostruke veze. Dvostruka i trostruka veza su funkcionalne grupe alkena, odnosno alkina.

Funkcionalna grupa je deo molekula (atom ili atomska grupa) koji određuje fizička i hemijska svojstva celog molekula.

U sledećem eksperimentu videćemo da kada se brom doda u odabrani alkan ne dolazi do reakcije (vidi se boja broma, što znači da je prisutan u epruveti jer nije reagovao), ali kada se doda u alken, do reakcije će doći (obezbojiće se).

Adicija

Ova reakcija je karakteristična za nezasićene ugljovodonike. Tada dolazi do raskidanja dvostruke ili trostruke veze i dodavanja atoma ili atomskih grupa na ugljenikove atome koji su gradili te dvostruke i trostruke veze.

Adicijom od alkena mogu nastati alkani u prisustvu katalizatora:

adicija eten

Katalizatori su supstance koje menjaju brzinu hemijske reakcije, a same se hemijski ne menjaju. Supstance koje ubrzavaju hemijsku reakciju su pozitivni katalizatori ili samo katalizatori, a one koje usporavaju su inhibitori.

Adicija kod alkina može biti delimična (ishod je dvostruka veza):

delimicna

I može biti potpuna (ishod je jednostruka veza):

potpuna

Osim vodonika, na alkene i alkine mogu da se adiraju (dodaju) i hlor, brom, jod, hlorovodonik, voda itd.

delimicna_Cl

U ovom primeru dobio se hloreten ili vinil-hlorid koji se dalje koristi u reakcijama polimerizacije za dobijanje polivinil-hlorida, ali o tome u nekoj drugoj lekciji.